Sempre ambicioso e ansioso para testar novos horizontes, Keegan anunciou no meio da temporada 1976-77 que deixaria o time. Liverpool no final da campanha.
Trouxe algumas críticas dos apoiadores, mas foi outro exemplo de engano que nunca fez parte do personagem de Keegan, permitindo Liverpool hora de escalar Kenny Dalglish como seu substituto.
Ele saiu em alta em seu último jogo, derrubando o grande zagueiro alemão Berti Vogts. Liverpool venceu a Taça dos Campeões Europeus pela primeira vez, derrotando o Borussia Monchengladbach por 3-1 em Roma.
Keegan saiu com 100 gols marcados em 323 partidas.
Falou-se de uma transferência para o Real Madrid, mas no final o seu destino foi Hamburgo, onde foi um grande sucesso ao vencer a Bundesliga em 1978-79, embora se tenha desiludido quando perdeu a final da Taça dos Clubes Campeões Europeus para Floresta de Nottingham na temporada seguinte.
Keegan confirmou as suas credenciais de classe mundial em Hamburgo, ganhando a Bola de Ouro em 1978 e 1979.
Hamburgo foi uma escolha surpresa quando Keegan saiu Liverpoolmas depois de lutas iniciais para conquistar os companheiros de equipe, ele se tornou extremamente popular, não apenas em seu clube, mas no país, onde eles apreciaram a abordagem realista do inglês e sua vontade de integração.
Tudo isso contribuiu para o status de Keegan como uma superestrela global, um dos esportistas mais comercializáveis, visto não apenas em campo, mas em anúncios e painéis publicitários em todo o mundo.
Ele fez um anúncio famoso da loção pós-barba Brut com o boxeador britânico Henry Cooper, bem como a campanha de segurança no trânsito “Código da Cruz Verde”.
Enquanto estava na Alemanha Ocidental, Keegan teve outra chance na música com a faixa Head Over Heels In Love. Alcançou a posição 31 no Reino Unido, mas subiu para a décima posição nas paradas alemãs.
Keegan retornou à Inglaterra em 1980 com uma mudança surpreendente para o Southampton, mostrando sua qualidade duradoura ao ganhar o prêmio de jogador do ano da Associação de Futebolistas Profissionais em 1982.
Ele não ganhou troféus no The Dell, mas ainda era um jogador da mais alta classe no time de Lawrie McMenemy, formado por estrelas experientes como Keegan, Alan Ball e o grande Mike Channon do Saints.